据多方考证，与蕺山及蕺山书院关系密切的名人中，以王羲之、刘宗周、蔡元培为佼佼者，故称为“蕺山三杰”。
1、王羲之
王羲之与蕺山关系密切，主要体现在以下几个方面：
居住与生活：王羲之曾在蕺山脚下居住，他的故宅位于蕺山南麓，即后来的戒珠寺所在地。题扇桥故事：王羲之在任会稽内史时，常从家出门路过蕺山的一座桥。曾见一老婆婆在桥头卖六角竹扇却无人问津，便心生恻隐，在每把扇上题了五个字，并告诉老婆婆只要说是王右军题的字就能卖百钱。老婆婆依言而行，扇子果然被抢购一空，此桥后来便被称为 “题扇桥”。躲婆弄故事：老婆婆见题字的扇子好卖，便天天拿着扇子在桥头等王羲之题字，为躲避老婆婆，王羲之只得绕过石桥，从旁边一条小弄堂出入，这条弄堂被后人称为 “躲婆弄”。文化传承：王羲之的书法艺术和这些故事成为蕺山地区文化的重要组成部分，使蕺山成为文化圣地和后人追寻书圣足迹的重要场所。蕺山也因王羲之而被称为 “王家山”。
2、刘宗周
刘宗周与蕺山关系密切，主要体现在以下几个方面：
讲学之地：天启五年（1625 年），刘宗周召集诸生，会讲于蕺山之麓解吟轩。后来，他还独自讲学于蕺山附近的古小学、阳明祠。崇祯四年（1631 年），刘宗周同陶奭龄等约二百余人大会于陶文简公祠，成立 “证人社”，以 “证人” 为宗旨，也与蕺山相关。蕺山的蕺山书院即证人书院，是刘宗周讲学的重要场所。学派创立：刘宗周在蕺山讲学过程中，逐渐形成了自己的学术思想体系，创立了蕺山学派。他提出 “慎独” 之说，作为学术思想的根本，并肯定了气质之性、义理之性的统一性等。名号由来：因刘宗周长期在蕺山讲学，学者们尊称他为 “蕺山先生”，他也自号 “蕺山长”。思想传承：刘宗周的思想通过在蕺山的讲学等活动得以传播和传承，培养了黄宗羲、陈确、张履祥等一批著名弟子，对明清之际的学术思想发展产生了重要影响。
3、蔡元培
蔡元培与蕺山存在一定的地缘及文化上的关联，具体如下：地缘方面：蔡元培是浙江绍兴人，其故居位于绍兴市区笔飞弄，就在蕺山附近。蔡元培自幼受越中包括蕺山一带文化氛围的熏陶，蕺山周边的人文环境对他的成长有着潜移默化的影响。人生影响：蔡元培 13 岁时曾跟从王懋修学习八股文、读经书。王先生深谙、推崇宋明理学，他经常满含感情地向学生们讲述当地先辈名儒刘宗周的故事。刘宗周是明清之际著名思想家黄宗羲的恩师，人评其刚毅正直，因不满明奸魏忠贤乱政，回家乡绍兴创办书院讲学，影响很大，世称“蕺山老人”。后清兵攻陷浙江，刘宗周坚决不做清朝的官，绝食二十三天而死。为表对刘宗周学问人品的钦仰，王懋修特把自己的书房取名“仰蕺山书房”。他在平日里常给学生们讲刘宗周的事迹，以之为士子的典范。身为弟子的蔡元培，听了王懋修先生慷慨悲绝的讲述，感受到强烈的民族主义和忠君报国的感情，被一种孤高人格所感染。后来他自谓“二十岁以前，最崇拜宋儒”，即与王懋修的影响分不开。
